Navegando por Palavras-chave "Álcoois alílicos"

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    Reações de bromoaminociclização enantiosseletivas promovidas por organocatalisadores
    (Universidade Federal de São Paulo, 2021-04-07) Matsushima, Jullyane Emi [UNIFESP]; Rodrigues, Alessandro [UNIFESP]; http://lattes.cnpq.br/5134320818291591; http://lattes.cnpq.br/5199418218927152
    Este trabalho teve como foco promover e estudar reações de bromoaminociclização enantiosseletivas. O álcool alílico e, principalmente, seus análogos estruturais são compostos orgânicos de grande interesse à comunidade acadêmica, uma vez que permitem uma gama de transformações químicas. Neste sentido, esta dissertação apresenta o desenvolvimento de uma nova versão enantiosseletiva de reações de bromoaminação intramolecular de derivados de álcoois alílicos (N-tosilcarbamatos) promovidas por organocatalisadores derivados de alcaloides do gênero Cinchona. A utilização de organocatalisadores se apresenta como uma alternativa a utilização de metais, abrangendo mais aspectos da química verde. O produto de bromoaminação do N-tosil-alilcarbamato foi obtido em até 60% de excesso enantiomérico e 41% de rendimento. A reação se apresenta diastereoespecífica, com a formação de apenas produtos de adição trans à olefina e régioespecífica pela formação exclusiva de anéis de 6 membros. Paralelamente aos estudos de catálise, com o auxílio da espectrometria de massas, foi possível propor um ciclo-catalítico para a reação de bromoaminação desenvolvida, pela identificação de intermediários reativos. Com este trabalho, espera-se cooperar com o aumento e a diversificação da produtividade científica e tecnológica da pesquisa brasileira além de se ampliar os conhecimentos de química orgânica que possam ser úteis para a comunidade científica.