Navegando por Palavras-chave "N-propargilaminas"

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    Resolução cinética dinâmica da (R,S)-1-feniletilamina, visando à síntese de análogos da rasagilina
    (Universidade Federal de São Paulo, 2020-09-14) Fernandes, Thayná Nunes de Carvalho [UNIFESP]; Siqueira, Fernanda Amaral de [UNIFESP]; http://lattes.cnpq.br/1471219454430467; http://lattes.cnpq.br/0883373042388760
    A resolução cinética dinâmica (DKR, do inglês dynamic kinetic resolution) consiste em uma reação na qual são utilizados uma enzima e um catalisador metálico com o intuito de produzir moléculas enantiomericamente puras. Neste trabalho, a metodologia da DKR foi utilizada como primeira etapa de uma rota sintética proposta para a síntese de análogos da rasagilina, um fármaco utilizado como adjuvante no tratamento da Doença Parkinson, (R)-N-(1-feniletil)prop-2-ino-1-amina e (R)-N-(1- feniletil)-N-di(prop-2-ino)-1-amina. Foi avaliada a atividade dos catalisadores perovskitas de níquel (La0,9Ce0,1NiO3, La0,9Sm0,1NiO3 e La0,9Pr0,1NiO3) na etapa de racemização da DKR da (R,S)-1-feniletilamina. Os resultados obtidos indicaram que este catalisador tem boa seletividade, pois foi observado que as reações, em condições otimizadas, ocorreram com conversão acima de 72%, determinadas por GC-MS. Também foram estudadas a variação das condições reacionais, como agente acilante, temperatura e tempo, a fim de proporcionar melhores resultados para obtenção da correspondente acetamida quiral. Além disso, foram utilizados outros materiais de partida, (R,S)-1-(4’-fluoro)feniletilamina, (R,S)-1-(4’-metil)feniletilamina e (R,S)-1,2,3,4-tetra-hidro-1-naftilamina, para obter informações generalizadas sobre a metodologia estudada. As etapas posteriores à DKR, hidrólise da (R)-1- feniletilacetamida e a alquilação da (R)-1-feniletilamina, foram realizadas inicialmente com os substratos racêmicos, buscando a otimização das etapas. Após a descoberta das condições reacionais mais adequadas para estas etapas, foi possível realizá-las com os substratos quirais. Dessa forma, ao final da síntese, a molécula de interesse, (R)-N-(1-feniletil)prop-2-ino-1-amina (composto monoalquilado), foi obtida em 38% de conversão. Após a síntese e purificação, foram realizados ensaios de viabilidade celular (VC) para avaliar a toxicidade dos racematos dos compostos N-propargilados, no qual foi verificado que o composto monoalquilado era viável e não causava morte celular.