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    Acesso aberto (Open Access)
    Derivados poliméricos de produtos naturais bioativos – preparação e avaliação da influência da polimerização nas propriedades químicas e microbiológicas do timol isolado de Thymus vulgaris (LAMIACEAE)
    (Universidade Federal de São Paulo, 2019-02-20) Parolin, Giovana Artuzo [UNIFESP]; Philadelphi, Laura Oliveira Péres [UNIFESP]; Lago, João Henrique Ghilardi [UNIFESP]; http://lattes.cnpq.br/2325513222088331; http://lattes.cnpq.br/7511492642565571; http://lattes.cnpq.br/5165382247780718
    Neste trabalho, foram realizadas reações a fim de se obter um polímero usando timol, obtido do óleo essencial de Thymus vulgaris (Lamiaceae) como unidade monomérica. O trabalho foi desenvolvido de maneira análoga à literatura que utilizava o fenol como unidade monomérica. Os resultados mostraram que o material formado apresentava substituições nas posições 2 e 4 em relação à hidroxíla do monômero de timol. O produto foi caracterizado através de diversas técnicas como ressonância magnética nuclear, espectroscopia na região do infravermelho e UV-Vis, fluorescência, cromatografia de permeação em gel e termogravimetria. Para avaliação da propriedade antimicrobiana, foi realizado um teste de concentração mínima inibitória afim de avaliar a influência da polimerização do timol em suas propriedades. A partir do espectro de UV-Vis, foi observada a banda referente ao grupo aromático presente na molécula de timol e da macromolécula. No cromatograma de permeação em gel, o material se mostrou polidisperso com massa molar por volta de 3000 g/mol, bem como foi observado um aumento na resistência térmica do polímero em relação ao monômero (com temperatura inicial de degradação por volta de 210 °C). Foi analisada também a atividade antifúngica do politimol a partir de um bioensaio de concentração mínima inibitória (MIC), onde foi obtido um valor próximo e, em um dos casos, equivalente à MIC para o timol (0,08 μg/μL com inibição às cepas de até 99 %).
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    Acesso aberto (Open Access)
    Síntese total da lisicamina e sua interação em modelos de membrana celular
    (Universidade Federal de São Paulo, 2022-04-04) Machado, André Campos [UNIFESP]; Caseli, Luciano [UNIFESP]; Raminelli, Cristiano [UNIFESP]; http://lattes.cnpq.br/3153931165773039; http://lattes.cnpq.br/8929162910172931; http://lattes.cnpq.br/2191091095998773
    A lisicamina é um alcaloide encontrado principalmente em plantas do gênero Annona, e que possui atividade biológica para algumas linhagens celulares de câncer. A fim de explicar parte do seu mecanismo molecular de ação e também sua seletividade, o intuito deste trabalho foi sintetizá-la e testá-la em modelos de membrana celular de células saudáveis e de tumores. A síntese da lisicamina partiu da 2-(3,4-dimetoxifenil)etilamina e por meio de de oito etapas sintéticas o alcaloide foi obtido com 0,8% de rendimento global. A lisicamina e seus intermediários sintéticos foram purificados e caracterizados pelos seus valores de faixas de fusão e de fatores de retenção, bem como por meio de análises de RMN de 1H e de GC-MS. Utilizaram-se filmes de Langmuir de fosfolipídios para estudar a interação da lisicamina nem modelos de células saudáveis (DPPC, POPC, DOPC e MLF1 (35% DOPC, 30% DOPE, 20% esfingomielina e 15% colesterol)) e de células de câncer (DPPS, POPS, DOPS e MLF2 (35% DOPS, 30% DOPE, 20% esfingomielina e 15% colesterol). A lisicamina apresentou efeitos relevantes em todos os modelos, tal como avaliado por isotermas pressão superficial-área (π-A), estabilidade tensiométrica de monocamadas pré-comprimidas, microscopia no ângulo de Brewster (BAM) e espectroscopia de reflexão-absorção no infravermelho com modulação da polarização (PM-IRRAS). As isotermas π-A indicam um efeito de expansão da monocamada fosfolipídica com a incorporação da lisicamina, potencializada quando o número de insaturações presentes no fosfolipídio aumenta (tal como nos modelos das células saudáveis) e atenuada para os modelos de células tumorais. Observou-se que a lisicamina desempenha papel de estabilizar as monocamadas que possuem insaturações e de desestabilizar as que não possuem. As imagens de BAM ilustram o efeito macroscópio que a lisicamina tem no filme, apresentando diminuir a quantidade relativa de agregados nos modelos de terminação colina e não possuindo padrão nos modelos preparados com fosfolipídios com terminação polar com o grupo químico serina. Os resultados de PM-IRRAS indicam as principais interações que o alcaloide produz ao ser incorporado na monocamada, havendo efeitos antagônicos com relação a ordem configuracional quando comparado os modelos de membrana de células saudáveis com os de tumores.